O sorteio da 1.ª eliminatória da Taça de Portugal ditou um dérbi do distrito de Beja. A participar pela quarta vez na prova, o Clube Desportivo Praia de Milfontes "apadrinhou" a estreia da Associação Cultural e Desportiva de Penedo Gordo, que recebia a festa da Taça pela primeira vez no seu campo.

A partida começou algo dividida, com as duas formações a estudarem-se mutuamente. Contudo, nos minutos iniciais era o CD Praia de Milfontes que dava sinais de maior perigo, obrigando inclusive a uma boa defesa de Barriga, após remate fora da área.

Pouco depois da meia-hora de jogo, lesão grave de um dos homens do CD Praia de Milfontes, a obrigar o treinador Fernando Candeias a uma substituição ainda no primeiro tempo. Entretanto, o ACD Penedo Gordo aproveitou da melhor forma a vantagem numérica de que dispôs por alguns minutos, para chegar ao primeiro da partida: bola longa para Gonçalo Torrão, que viu o guardião do CD Praia de Milfontes escorregar antes de atirar a contar.

No segundo tempo, a equipa do CD Praia de Milfontes entrou determinada em dar a volta ao resultado. Prova disso foi um remate em zona frontal, para uma tremenda defesa de Barriga. Do outro lado, depois de uma jogada bem desenhada pela direita, Gonçalo Torrão voltou a fazer o gosto ao pé: 2-0, quando o cronómetro assinalava 56 minutos de jogo.

Até ao final, o CD Praia de Milfontes tentou encostar a equipa do ACD Penedo Gordo à sua área, mas acabou por ser a equipa da casa a ter as melhores ocasiões de golo até ao final. Ainda assim, o resultado não sofreu mais alterações. O ACD Penedo Gordo segue em frente da Taça de Portugal.

Em Aljustrel, o Mineiro Aljustrelense não teve vida fácil na receção ao Vasco da Gama AC, de Sines. A equipa comandada por João Candeias viu-se a perder por 0-1 em cima do intervalo. Daniel Direito (44') marcou para a equipa visitante.

No segundo tempo, o Mineiro nunca deixou de procurar o golo e acabou por ter a recompensa: Joel Costa (88') fez o 1-1 e levou o jogo para prolongamento.

No prolongamento foi a equipa da casa a adiantar-se no marcador: Jorge Raposo (105') fez o 2-1. Contudo, a resposta não tardou, com Márcio Madeira (109') a fazer o segundo do Vasco da Gama de Sines. O triunfo do Mineiro só foi confirmado no minuto 116, com Joel Costa, uma vez mais, a atirar a contar.

Vitória suada mas muito saborosa do SCM Aljustrelense, que segue também para a 2.ª eliminatória da Taça de Portugal.